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Triethylamine hydrochloride → 2,4-Dichloro-6-(2-chlorophenyl)pyrimidine

HRID 1176042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1176042
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[NH:13][C:12](=O)[NH:11][C:10](=O)[CH:9]=1.O=P(Cl)(Cl)[Cl:18].[ClH:21].C(N(CC)CC)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>>[Cl:21][C:12]1[N:11]=[C:10]([Cl:18])[CH:9]=[C:8]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[Cl:1])[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 11130Triethylamine hydrochlorideHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 13543255HCID 13543255, Verbindung

Produkt 1

HCID 574980472,4-Dichloro-6-(2-chlorophenyl)pyrimidineAusbeute 73 %

Versuchsvorschrift

6-(2-Chloro-phenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione (200 mg, 0.9 mmol) was taken into 5 ml of POCl3. Triethylamine hydrochloride (495 mg) was added to the mixture and heated at 100 C for 18 hours. The mixture was cooled and evaporated in vacuo to afford a white solid. The solid was suspended in ice water and was carefully basified with saturated sodium bicarbonate. A precipitate was collected by vacuum filtration and dried overnight to afford 183 mg (73% yield) of the desired product. HPLC Rt 8.006 mins (100% purity); MS (ES+) m/e 261.0 (M+H)

Aufarbeitung

  1. temperatureheated at 100 C for 18 hours
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. customevaporated in vacuo
  4. customto afford a white solid
  5. filtrationA precipitate was collected by vacuum filtration
  6. customdried overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9040d1becfe14cf9b437072ecca2f4af
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842712B2

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