2-(3-Bromopropoxy)benzonitrile → tert-Butyl 4-{4-[3-(2-cyanophenoxy)propoxy]phenyl}-3-[1-(3-methoxypropyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ylmethoxy]piperidine-1-carboxylate

HRID 1176345Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1176345
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH:9]2[O:21][CH2:22][C:23]2[CH:32]=[C:31]3[C:26]([CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:38])[N:30]3[CH2:33][CH2:34][CH2:35][O:36][CH3:37])=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:40][CH2:41][CH2:42][O:43][C:44]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][C:45]=1[C:46]#[N:47]>>[C:46]([C:45]1[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51][C:44]=1[O:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40][O:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH:9]2[O:21][CH2:22][C:23]2[CH:32]=[C:31]3[C:26]([CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:38])[N:30]3[CH2:33][CH2:34][CH2:35][O:36][CH3:37])=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:4][CH:3]=1)#[N:47]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 187553742-(3-Bromopropoxy)benzonitrileHCID 68501561Tert-butyl 4-(4-hydroxyphenyl)-3-[1-(3-methoxypropyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ylmethoxy]piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68635263tert-Butyl 4-{4-[3-(2-cyanophenoxy)propoxy]phenyl}-3-[1-(3-methoxypropyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ylmethoxy]piperidine-1-carboxylate

Versuchsvorschrift

Analogously to Method I, 0.100 g of tert-butyl 4-(4-hydroxyphenyl)-3-[1-(3-methoxypropyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ylmethoxy]piperidine-1-carboxylate (Example 44d) and 0.057 g of 2-(3-bromopropoxy)benzonitrile are used to prepare the title compound. Rf=0.18 (2:1 EtOAc-heptane); Rt=5.58.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c32a8ea7ab9463482526937eceda963
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
Patentnummer
US07842688B2

Notizen zur Reaktion

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