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Potassium tert-butoxide → HCID 77506156, Verbindung

HRID 1176455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1176455
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]([S:47]([C:50]1[CH:55]=[CH:54][C:53]([CH3:56])=[CH:52][CH:51]=1)(=[O:49])=[O:48])[CH2:9][CH:10]([OH:46])[CH2:11][O:12][CH:13]1[CH:18]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:32]=3[O:37][CH3:38])=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:39]([O:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[O:40])[CH2:14]1.CC(C)([O-])C.[K+]>O1CCCC1.Cl>[CH3:38][O:37][C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:31]=1[CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][O:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([CH:18]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:39]([O:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[O:40])[CH2:14][CH:13]2[O:12][CH2:11][CH:10]2[CH2:9][N:8]([S:47]([C:50]3[CH:55]=[CH:54][C:53]([CH3:56])=[CH:52][CH:51]=3)(=[O:49])=[O:48])[C:3]3[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[O:46]2)=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 68504601HCID 68504601, Verbindung

Produkt 1

HCID 77506156HCID 77506156, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.04 g tert-butyl 3-{3-[(2-fluorophenyl)(toluene-4-sulphonyl)amino]-2(R,S)-hydroxypropoxy}-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl}piperidine-1-carboxylate and 0.60 g of potassium tert-butoxide in 30 ml of tetrahydrofuran is stirred at reflux over 30 minutes. The reaction mixture is cooled to room temperature, diluted with 1N HCl and extracted with ethyl acetate (2×). The combined organic phases are dried over sodium sulphate and concentrated by evaporation. The title compound is obtained as a colourless oil from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60F). Rf=0.30 (1:2 EtOAc-heptane); Rt=6.32.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux over 30 minutes
  2. extractionextracted with ethyl acetate (2×)
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d651f5f3d0b4b51a4d6de577692880b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842688B2

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