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Tributylphosphine → trans-4-[N-ethyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5,6-dihydro-6-methyl-4-H-thieno-[2,3-b]-thiopyran-7,7-dioxide

HRID 1176722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1176722
O[C@H:2]1[CH2:7][C@@H:6]([CH3:8])[S:5](=[O:10])(=[O:9])[C:4]2[S:11][CH:12]=[CH:13][C:3]1=2.C(P(CCCC)CCCC)CCC.[CH2:27]([NH:29][S:30]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1[N+:39]([O-:41])=[O:40])(=[O:32])=[O:31])[CH3:28]>>[CH2:27]([N:29]([C@H:2]1[CH2:7][C@H:6]([CH3:8])[S:5](=[O:10])(=[O:9])[C:4]2[S:11][CH:12]=[CH:13][C:3]1=2)[S:30]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1[N+:39]([O-:41])=[O:40])(=[O:31])=[O:32])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 13831Tributylphosphine2×HCID 744706N-ethyl-2-nitrobenzene-1-sulfonamideHCID 15647030HCID 15647030, Verbindung

Produkt 1

HCID 11683414trans-4-[N-ethyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5,6-dihydro-6-methyl-4-H-thieno-[2,3-b]-thiopyran-7,7-dioxideAusbeute 20,4 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-30 °C

Versuchsvorschrift

cis-4-hydroxy-5,6-dihydro-6-methyl-4-H-thieno-[2,3-b]-thiopyran-7,7-dioxide (5 g), tributylphosphine (6.6 mL) and N-ethyl-2-nitrobenzenesulfonamide (6.17 g) are mixed under nitrogen atmosphere. It is cooled at −20/−30° C. Diisopropyl azadicarboxylate (4.8 mL) is added, maintaining the temperature. It is maintained under stirring, maintaining the temperature, for 4 hours. Tributylphosphine (1.5 mL) and diisopropyl azadicarboxylate (1.5 mL) are added. It is left to reach 20-25° C. and maintained for 30 minutes. It is cooled at 0-5° C.; it is filtered, washed with cold toluene and dried. After purifying by resuspension in methanol, 2.01 g of trans-4-[N-ethyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5,6-dihydro-6-methyl-4-H-thieno-[2,3-b]-thiopyran-7,7-dioxide are obtained.

Aufarbeitung

  1. additionDiisopropyl azadicarboxylate (4.8 mL) is added
  2. temperaturemaintaining the temperature
  3. temperatureIt is maintained
  4. temperaturemaintaining the temperature
  5. waitIt is left
  6. customto reach 20-25° C.
  7. temperaturemaintained for 30 minutes
  8. temperatureIt is cooled at 0-5° C.
  9. filtrationit is filtered
  10. washwashed with cold toluene
  11. customdried
  12. customAfter purifying by resuspension in methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9489c600b6064b9081ddcbec68ce2d18
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842821B2

Notizen zur Reaktion

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