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Trifluoroacetic acid → (E)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid

HRID 1176729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1176729
C([O:5][C:6](=[O:24])/[CH:7]=[CH:8]/[C:9]1[CH:13]=[CH:12][N:11]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH:10]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[C:20]1([CH3:23])[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:14]([N:11]2[CH:12]=[CH:13][C:9](/[CH:8]=[CH:7]/[C:6]([OH:24])=[O:5])=[CH:10]2)(=[O:15])=[O:16])=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66646193(E)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester2×

Produkt 1

HCID 66646287(E)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acidAusbeute 70,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.60 g of (E)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3yl]-acrylic acid tert-butyl ester (compound C1) are dissolved in 70 ml of dichloromethane at ambient temperature. Then 7 ml of trifluoroacetic acid (TFA) are added and stirred for 4 hours. The solvent is evaporated to dryness and to the residue are added 30 ml of water. The water phase is extracted exhaustively with ethyl acetate. Then the organic phase is dried over sodium sulfate. The filtrate is evaporated and dried under vacuo to give 0.951 g of the title compound as a pale grey solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated to dryness and to the residue
  2. additionare added 30 ml of water
  3. extractionThe water phase is extracted exhaustively with ethyl acetate
  4. dry with materialThen the organic phase is dried over sodium sulfate
  5. customThe filtrate is evaporated
  6. customdried under vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acc9fa499cab45b78c029a82d9a6864c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842820B2

Notizen zur Reaktion

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