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Sodium Hydroxide → 4-[4-(Azetidine-1-carbonyl)-phenoxy]-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid

HRID 1177098
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177098
[OH-].[Na+].C[O:4][C:5]([C:7]1[CH:17]=[C:16]([O:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([N:27]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28]3)=[O:26])=[CH:21][CH:20]=2)[C:10]2[CH2:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[O:13][C:9]=2[CH:8]=1)=[O:6]>CO>[N:27]1([C:25]([C:22]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:18][C:16]3[C:10]4[CH2:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[O:13][C:9]=4[CH:8]=[C:7]([C:5]([OH:6])=[O:4])[CH:17]=3)=[CH:24][CH:23]=2)=[O:26])[CH2:30][CH2:29][CH2:28]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 595602514-[4-(Azetidine-1-carbonyl)-phenoxy]-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 595598464-[4-(Azetidine-1-carbonyl)-phenoxy]-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acidAusbeute 77,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Aqueous NaOH (3 N, 2.1 mL, 6.3 mmol) was added to a solution of 4-[4-(azetidine-1-carbonyl)-phenoxy]-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl ester (35b) (802 mg, 2.10 mmol) in 10 mL CH3OH. The mixture was heated to 60° C. for 3 hr, concentrated, diluted with H2O (60 mL) and acidified with 1N aqueous HCl to pH˜1. The aqueous phase was extracted with CH2Cl2 (60 mL), dried with MgSO4 and concentrated to give a white solid (598 mg, 74% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.99 (s, 1 H) 7.67 (d, J=7.33 Hz, 2 H) 7.02-7.10 (m, 3 H) 6.99 (s, 1 H) 4.32 (s, 2 H) 4.03 (s, 2 H) 2.89 (s, 2 H) 2.21-2.30 (m, 2 H) 1.42 (s, 6 H); LCMS for C21H21NO5 m/z 468.00 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additiondiluted with H2O (60 mL)
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with CH2Cl2 (60 mL)
  4. dry with materialdried with MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4358c1da825445649a16e2c4b641dd13
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842713B2

Notizen zur Reaktion

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