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Tetrahydrofuran → 3-Fluoro-4-(5-(1-phenylcyclopent-3-enyl)-thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl)benzaldehyde

HRID 1177427
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177427
[O:1]1CCCO[CH:2]1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[S:14][C:15]3[C:20]([N:21]=2)=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:22]2([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[CH2:26][CH:25]=[CH:24][CH2:23]2)[N:16]=3)=[C:9]([F:33])[CH:8]=1.C1COCC1.[OH-].[Na+]>CC(=O)OCC>[F:33][C:9]1[CH:8]=[C:7]([CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:13]1[S:14][C:15]2[C:20]([N:21]=1)=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:22]1([C:27]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[CH2:23][CH:24]=[CH:25][CH2:26]1)[N:16]=2)[CH:2]=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 671118212-(4-(1,3-Dioxan-2-yl)-2-fluorophenyl)-5-(1-phenylcyclopent-3-enyl)thiazolo[5,4-b]pyridine

Produkt 1

HCID 866387083-Fluoro-4-(5-(1-phenylcyclopent-3-enyl)-thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl)benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A slurry of 2-(4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-fluorophenyl)-5-(1-phenylcyclopent-3-enyl)-thiazolo[5,4-b]pyridine (0.550 g, 1.20 mmol) in 8 mL 1:1 THF/5N HCl was heated to 70° C. in a sealed vial. After 30 min, the reaction mixture was cooled, treated with ice, 10N NaOH until basic, and EA. The organic layer was washed with water, brine, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to give 3-fluoro-4-(5-(1-phenylcyclopent-3-enyl)-thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl)benzaldehyde which was used without further purification. MS (ESI) m/z: Calculated: 400.1; Observed: 401.1 (M++1).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was cooled
  2. washThe organic layer was washed with water, brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3d08c593e9e40dfade20b69ca286b62
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842685B2

Notizen zur Reaktion

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