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Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)- → 2-(Isoindolin-5-yl)-5-(1-phenylcyclopropyl)thiazolo[5,4-b]pyridine

HRID 1177652
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177652
[C:1]1([C:7]2([C:10]3[NH:15][C:14](=[S:16])[C:13]([NH:17][C:18]([C:20]4[CH:21]=[C:22]5[C:26](=[CH:27][CH:28]=4)[CH2:25][N:24](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:23]5)=O)=[CH:12][CH:11]=3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C12(CS(O)(=O)=O)C(C)(C)C(CC1)CC2=O>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O>[CH2:25]1[C:26]2[C:22](=[CH:21][C:20]([C:18]3[S:16][C:14]4[C:13]([N:17]=3)=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:7]3([C:1]5[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=5)[CH2:8][CH2:9]3)[N:15]=4)=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:23][NH:24]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 18462Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-HCID 86638729Tert-butyl 5-(6-(1-phenylcyclopropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-ylcarbamoyl)isoindoline-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 671117342-(Isoindolin-5-yl)-5-(1-phenylcyclopropyl)thiazolo[5,4-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 5-(6-(1-phenylcyclopropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-ylcarbamoyl)i-soindoline-2-carboxylate (213 mg, 0.437 mmol) was dissolved in toluene (4.4 mL) before camphor sulfonic acid (91 mg, 0.393 mmol) was added and stirred at 100° C. for 3 h. The reaction mixture was diluted with 75 mL of EtOAc, added to a separatory funnel, partitioned with sodium bicarbonate (saturated, aqueous), washed with sodium bicarbonate (saturated, aqueous), separated, dried over sodium sulfate, and concentrated via rotovap to give 2-(isoindolin-5-yl)-5-(1-phenylcyclopropyl)-thiazolo[5,4-b]pyridine after flash chromatography. MS (ESI) m/z: Calculated: 369.1; Observed: 370.4 (M++H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. additionadded to a separatory funnel
  3. custompartitioned with sodium bicarbonate (saturated, aqueous)
  4. washwashed with sodium bicarbonate (saturated, aqueous)
  5. customseparated
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated via rotovap

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4afee656d2c412ca666085feb4cf3c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842685B2

Notizen zur Reaktion

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