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Benzyl Alcohol → 4-Piperidinecarboxylic acid, phenylmethyl ester

HRID 1177873
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177873
S(Cl)(Cl)=O.[NH:5]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:7][CH2:6]1.[CH2:14](O)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>>[CH2:14]([O:12][C:11]([CH:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:5][CH2:6][CH2:7]1)=[O:13])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 37734-Piperidinecarboxylic acidHCID 24386Thionyl Chloride

Produkt 1

HCID 114133364-Piperidinecarboxylic acid, phenylmethyl esterAusbeute 97,25 %

Versuchsvorschrift

Thionyl chloride (5.42 g, 46 mmol) was added to a cold (0-4° C.) stirred solution piperidine-4-carboxylic acid (5 g, 38.7 mmol) in benzyl alcohol (150 mL) and stirring was continued overnight. Benzyl alcohol was removed by stirring with hexane, ether and decanting the solvent, dried to afford 8.26 g (97.25% yield) of piperidine-4-carboxylic acid benzyl ester. LCMS Purity: 94.8%.

Aufarbeitung

  • customBenzyl alcohol was removed
  • stirringby stirring with hexane, ether
  • customdecanting the solvent
  • customdried
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-9e2ad0e6c14d4ec79ca2c63acf10558a
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2010_11
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US07842696B2

    Notizen zur Reaktion

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