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1,3-Dihydro-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one → Tbpb

HRID 1179330
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1179330
[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH:7]2[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)[C:5]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:4]=2[NH:3]1.[CH3:17][C:18]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:19]=1[CH2:20][N:21]1[CH2:26][CH2:25][C:24](=O)[CH2:23][CH2:22]1>CO.[Cl-].[Cl-].[Zn+2].[BH3-]C#N.[Na+]>[CH3:17][C:18]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:19]=1[CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([N:10]2[CH2:9][CH2:8][CH:7]([N:6]3[C:5]4[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:4]=4[NH:3][C:2]3=[O:1])[CH2:12][CH2:11]2)[CH2:25][CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 886381,3-Dihydro-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-oneHCID 11959536N-(2-methylbenzyl)4-piperidone

Produkt 1

HCID 10092649TbpbAusbeute 58,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 131717307ZINC chloride sodium cyanoborohydrideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.73 g of 4-(2-keto-1-benzimidazolyl)piperidine and 1.54 g of N-(2-methylbenzyl)4-piperidone in 20 ml of MeOH was added 51 ml of 0.3M methanolic solution of ZnCl2—NaBH3CN at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 h and quenched with saturated aqueous NaHCO3. The mixture was extracted with EtOAc, and the organic layer was washed with the 1:1 solution of saturated aqueous NaHCO3 and brine, and dried over anhydrous Na2SO4. The organic solvent was evaporated and recrystallization of the residue from EtOAc gave 1.78 g of the target compound as a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated aqueous NaHCO3
  2. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  3. washthe organic layer was washed with the 1:1 solution of saturated aqueous NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. customThe organic solvent was evaporated
  6. customrecrystallization of the residue from EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40c9988a9dc94a52a8feb15dcc080e05
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279490B2

Notizen zur Reaktion

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