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(2e)-3-{2,6-Difluoro-4-[(isopropoxycarbonyl)amino]phenyl}prop-2-enyl diazoacetate → (Racemic)isopropyl 3,5-difluoro-4-[(1s,5r,6r)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenylcarbamate

HRID 1179483
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1179483
[N+](=[CH:3][C:4]([O:6][CH2:7]/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]1[C:15]([F:16])=[CH:14][C:13]([NH:17][C:18]([O:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])=[CH:12][C:11]=1[F:24])=[O:5])=[N-]>C1(C)C=CC=CC=1.ClCCl.C1(C)C=CC=CC=1.[Cu+2]>[F:24][C:11]1[CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH:14]=[C:15]([F:16])[C:10]=1[C@H:9]1[C@H:3]2[C@@H:8]1[CH2:7][O:6][C:4]2=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 131726632(2e)-3-{2,6-Difluoro-4-[(isopropoxycarbonyl)amino]phenyl}prop-2-enyl diazoacetate

Produkt 1

HCID 58978078(Racemic)isopropyl 3,5-difluoro-4-[(1s,5r,6r)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 27099Cupric cationKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 21877217
Toluene methylene chloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2E)-3-{2,6-difluoro-4-[(isopropoxycarbonyl)amino]phenyl}prop-2-enyl diazoacetate (2.4 g, 7.07 mmol) in 170 mL of toluene/dichloromethane (1:2) was added dropwise over 14 h to a refluxing solution of bis-(N-t-butylsalicylaldiminato) copper(II) (0.147 g, 0.35 mmol) in 120 mL of toluene. After the addition was complete, the reaction mixture was heated another hour at reflux, then cooled, filtered and concentrated. The crude oil was purified by column chromatography (15-40% EtOAc-hexanes) to provide the title compound (a racemic mixture) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. temperaturethe reaction mixture was heated another hour
  3. temperatureat reflux
  4. temperaturecooled
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude oil was purified by column chromatography (15-40% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e404ca7b1e784837a5239aae46edba60
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279494B2

Notizen zur Reaktion

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