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3,3-Dimethylglutaric anhydride → 1-(5-Methoxy-pyrimidin-2-yl)-4,4-dimethyl-piperidine-2,6-dione

HRID 1179677
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1179677
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[N:5][C:6]([NH2:9])=[N:7][CH:8]=1.[CH3:10][C:11]1([CH3:19])[CH2:17][C:16](=O)[O:15][C:13](=[O:14])[CH2:12]1>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[N:5][C:6]([N:9]2[C:13](=[O:14])[CH2:12][C:11]([CH3:19])([CH3:10])[CH2:17][C:16]2=[O:15])=[N:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 778133,3-Dimethylglutaric anhydrideHCID 23052442-Amino-5-methoxypyrimidine

Produkt 1

HCID 220478711-(5-Methoxy-pyrimidin-2-yl)-4,4-dimethyl-piperidine-2,6-dioneAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-methoxy-pyrimidin-2-ylamine (1.00 g, 7.99 mmol) and 3,3-dimethylglutaric anhydride (1.14 g, 7.99 mmol) was heated at 180° C. for 9 hours. After cooling to room temperature the reaction mixture was dissolved in a small amount of dichloromethane and purified by flash column chromatography (SiO2, ethyl acetate:heptane 70:30), yielding the title compound (0.79 g, 40% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the reaction mixture
  2. custompurified by flash column chromatography (SiO2, ethyl acetate:heptane 70:30)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d99074cb703c4775969cfb62efcffcd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279470B2

Notizen zur Reaktion

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