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Triethylamine → Methyl-phenyl-carbamic Acid isoquinolin-3-yl Ester

HRID 1179859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1179859
[OH:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2.[I-].C[N+]1C=CN([C:19](=[O:28])[N:20]([CH3:27])[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)C=1.C(N(CC)CC)C>C(#N)C>[CH:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[CH:11]=[C:2]([O:1][C:19](=[O:28])[N:20]([CH3:27])[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 109478841-methyl-3-(methyl-phenyl-carbamoyl)-3H-imidazol-1-ium iodideHCID 178515325HCID 178515325, Verbindung

Produkt 1

HCID 69519924Methyl-phenyl-carbamic Acid isoquinolin-3-yl EsterAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-hydroxyisoquinoline (0.44 g, 3.00 mmol), 1-methyl-3-(methyl-phenyl-carbamoyl)-3H-imidazol-1-ium iodide (1.03 g, 3.00 mmol) and triethylamine (0.42 ml, 3.00 mmol) in acetonitrile (15 ml) was stirred at room temperature for 18 hours. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by flash column chromatography (SiO2, ethyl acetate:heptane (50:50)) yielding the title compound (0.82 g, 99% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography (SiO2, ethyl acetate:heptane (50:50))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8b8c78c2daf41c99c04c572654965db
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279470B2

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