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Ethyl Acetate → 2-(4-Fluorophenyl)-6-methoxy-1-{4-(phenylmethoxy)benzyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 1180142
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1180142
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([CH2:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([O:34][CH3:35])[CH:29]=2)[C:9](=O)[CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(OCC)(=O)C>P(Cl)(Cl)(Cl)=O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:26][CH2:27][C:28]3[C:33](=[CH:32][CH:31]=[C:30]([O:34][CH3:35])[CH:29]=3)[CH:9]2[CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 23440755N-(4-Fluorophenyl)-N-{2-(3-methoxyphenyl)ethyl}-2-{4-(phenylmethoxy)phenyl}acetamide

Produkt 1

HCID 234408752-(4-Fluorophenyl)-6-methoxy-1-{4-(phenylmethoxy)benzyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 24813Phosphorus oxychlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-(4-fluorophenyl)-N-{2-(3-methoxyphenyl)ethyl}-2-{4-(phenylmethoxy)phenyl}acetamide (6.0 g, 12.8 mmol) in phosphorous oxychloride (130 mL) under nitrogen was heated to 80° C. After 20 hours, the reaction was cooled to RT and very slowly poured over ice with vigorous stirring. Ethyl acetate (500 mL) was then added and the layers were separated. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated to provide the title compound (4.61 g, 80% yield): ES-MS (m/z) 452 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionvery slowly poured over ice with vigorous stirring
  2. customthe layers were separated
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a81b6f47bb7545f0b124ca6208100cf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279489B2

Notizen zur Reaktion

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