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Potassium Phosphate, Tribasic → HCID 18186387, Verbindung

HRID 1180195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1180195
Br[C:2]1[CH:33]=[CH:32][C:5]([CH2:6][CH:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)=[CH:14][CH:15]=3)[CH2:10][CH2:9][N:8]2[C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:4][CH:3]=1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].[N:42]1[CH:47]=[CH:46][C:45](B(O)O)=[CH:44][CH:43]=1>COCCOC>[F:31][C:28]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][C:11]3[C:16](=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17][CH2:18][C:19]4[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=4)[CH:12]=3)[CH:7]2[CH2:6][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:45]3[CH:46]=[CH:47][N:42]=[CH:43][CH:44]=3)=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 181864091-(4-Bromobenzyl)-2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 18186387HCID 18186387, VerbindungAusbeute 51,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-bromobenzyl)-6-phenylmethoxy-2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (500 mg, 1 mmol) in ethylene glycol dimethyl ether (15 mL) was added potassium phosphate (2.12 g, 10 mmol) and pyridine-4-boronic acid (185 mg, 1.5 mmol). The reaction mixture was heated to 90° C. for 18 hours under nitrogen. The resulting mixture was concentrated and water added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried using sodium sulfate, filtered and concentrated to give a crude black oil. The oil was purified by column chromatography (SiO2, 40% ethyl acetate/hexanes) to provide the title compound (260 mg, 50% yield): ES-MS (m/z) 501 [M+H]+, 1H NMR (CDCl3) δ 8.64 (d, 2H), 7.49 (m, 4H), 7.38 (m, 5H), 7.13 (d, 2H), 6.92 (t, 2H), 6.78 (m, 3H), 6.72 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 4.79 (t, 1H), 3.59 (m, 1H), 3.49 (m, 2H), 3.22 (m, 1H), 3.01 (m, 1H), 2.71 (t, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated
  2. additionwater added
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. customThe organic layer was dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give a crude black oil
  8. customThe oil was purified by column chromatography (SiO2, 40% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a93686315f5547648bc74c1057c6cd7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279489B2

Notizen zur Reaktion

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