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Sodium Bicarbonate → {3-[4-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]phenyl}methanol

HRID 1180867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1180867
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([S:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:9](I)=[CH:10][C:3]=12.[OH:21][CH2:22][C:23]1[CH:24]=[C:25](B(O)O)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O1CCOCC1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([S:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:9]([C:27]3[CH:28]=[C:23]([CH2:22][OH:21])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)=[CH:10][C:3]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2734662[3-(Hydroxymethyl)phenyl]boronic acidHCID 469079554-Bromo-2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine2×

Produkt 1

HCID 58980081{3-[4-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]phenyl}methanolAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The above reaction was repeated two more times with 4-bromo-2-iodo-1-phenylsulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (15 g of a reported 90% pure lot from CiVenti, 29.1 mMol) and 3-(hydroxymethyl)benzeneboronic acid (4.0 g, 26.3 mMol the first time, then 3.7 g, 24.3 mMol the second time). In both reactions dioxane (300 mL), aq. sat. NaHCO3 (75 mL), and (1.0 g, 0.86 mMol) of Pd(PPh3)4 was used. The amount of a bis-coupled side product was reduced from 26% to 15% and 13% respectively (by LCMS) in each of the reactions. All three reaction products (derived from a total of 40 g of 4-bromo-2-iodo-1-phenylsulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, 90% pure lot from CiVenti=36 g, 77.7 mMol) were combined and purified by flash chromatography by silica gel (10 to 15% EtOAc/CH2Cl2) to give the title compound (22.77 g, 66%) as a white solid: MS (ES) m/e 443.2 (M+H)+; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.27 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.85-7.91 (m, 2H), 7.70 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.63 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.59 (app. t, J=7.8 Hz, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.44-7.50 (m, 3H), 6.75 (s, 1H), 5.35 (t, J=5.8 Hz, 1H), 4.62 (d, J=5.8 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe above reaction
  2. customAll three reaction products (
  3. custompurified by flash chromatography by silica gel (10 to 15% EtOAc/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-758bfc532edf4f2597232668fccbc425
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07282588B2

Notizen zur Reaktion

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