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Trifluoroacetic acid → 3-{4-[3-(4-Benzoyl-phenoxy)-propoxy]-2-cyclohexylcarbamoyloxymethyl-phenyl}-propionic acid

HRID 1181134
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1181134
FC(F)(F)C(O)=O.C([O:12][C:13](=[O:52])[CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][O:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33](=[O:40])[C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:18][C:17]=1[CH2:41][O:42][C:43](=[O:51])[NH:44][CH:45]1[CH2:50][CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH2:46]1)(C)(C)C>C(Cl)Cl>[C:33]([C:30]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][O:22][C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:16]([CH2:15][CH2:14][C:13]([OH:52])=[O:12])=[C:17]([CH2:41][O:42][C:43](=[O:51])[NH:44][CH:45]3[CH2:50][CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH2:46]3)[CH:18]=2)=[CH:32][CH:31]=1)(=[O:40])[C:34]1[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 589794473-{4-[3-(4-Benzoyl-phenoxy)-propoxy]-2-cyclohexylcarbamoyloxymethyl-phenyl}-propionic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 179844883-{4-[3-(4-Benzoyl-phenoxy)-propoxy]-2-cyclohexylcarbamoyloxymethyl-phenyl}-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (0.031 mL, 0.4 mmol) was added to a solution of 3-{4-[3-(4-benzoyl-phenoxy)-propoxy]-2-cyclohexylcarbamoyloxymethyl-phenyl}-propionic acid tert-butyl ester (50 mg, 0.08 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) at room temperature. The reaction mixture was stirred overnight and concentrated under vacuum to give the title compound. (39 mg, 88%). 1H-NMR (200 MHz, CDCl3): δ 7.83-7.72 (m, 4H), 7.57-7.43 (m, 3H), 7.12 (d, 1H, J=8.6), 6.98-82 (m, 4H), 5.10 (s, 2H), 4.82 (br s, 1H), 4.23 (t, 2H, J=5.9), 4.15 (t, 2H, J=5.9), 3.57-3.36 (m, 1H), 2.94 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.28 (qn, 2H, J=5.9), 1.98-1.02 (m, 10H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f78c35e842494be89422c157c561b416
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07282501B2

Notizen zur Reaktion

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