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Dimethylformamide dimethyl acetal → 6-(4-Chlorophenyl)-3-[3-methoxy-4-(2-methyl-2-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one

HRID 1181354
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1181354
[NH2:1][C:2]1[CH:6]=[C:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([Cl:13])=[CH:9][CH:8]=2)[S:4][C:3]=1[C:14]([O:16]C)=O.[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:24]=[CH:25][C:26]=1[O:27][CH2:28][C:29]([CH3:36])([N:31]1[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]1)[CH3:30])[NH2:23].[CH3:37]N(C(OC)OC)C>C(O)C>[Cl:13][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:5]2[S:4][C:3]3[C:14](=[O:16])[N:23]([C:22]4[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:27][CH2:28][C:29]([CH3:36])([N:31]5[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]5)[CH3:30])=[C:20]([O:19][CH3:18])[CH:21]=4)[CH:37]=[N:1][C:2]=3[CH:6]=2)=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 2777492Methyl 3-amino-5-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carboxylateHCID 589808333-Methoxy-4-(2-methyl-2-pyrrolidin-1-ylpropoxy)aniline

Produkt 1

HCID 589808306-(4-Chlorophenyl)-3-[3-methoxy-4-(2-methyl-2-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 3-amino-5-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carboxylate (0.639 g, 0.2390 mmol) was taken up in DMF-DMA (3 mL) and heated to 110° C. The reaction was stirred for 3 h and then concentrated. 3-Methoxy-4-(2-methyl-2-pyrrolidin-1-ylpropoxy)aniline (0.0631 g, 0.2390 mmol) in absolute ethanol (3 mL) was added to the residue and the mixture was then concentrated. Fresh absolute ethanol (1 mL) was added and the reaction heated to reflux. The reaction was stirred for 18 h and then cooled to RT and the precipitate was collected to give 0.010 g (0.020 mmol, 8%) of the product as a white solid. 1H NMR (CDCl3) δ 8.15 (s, 1H), 7.65 (d, 2H, J=8.3 Hz), 7.53 (s, 1H), 7.44 (d, 2H, J=8.5 Hz), 7.18 (d, 1H, J=8.3 Hz), 6.96 (s, 1H), 6.88 (d, 1H, J=8.3 Hz), 3.83 (s, 3H, 2.77 (s, 2H), 2.72 (bs, 4H), 1.78 (bs, 4H), 1.36 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. concentrationthe mixture was then concentrated
  3. additionFresh absolute ethanol (1 mL) was added
  4. temperaturethe reaction heated to reflux
  5. stirringThe reaction was stirred for 18 h
  6. temperaturecooled to RT
  7. customthe precipitate was collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1d72c610b6749edae904cb1b00aed08
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07285557B2

Notizen zur Reaktion

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