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Ethylene Glycol → (2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetonitrile

HRID 1182114
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1182114
[O:1]=[C:2]([CH2:6][CH3:7])[CH2:3][C:4]#[N:5].[CH2:8](O)[CH2:9][OH:10].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH2:6]([C:2]1([CH2:3][C:4]#[N:5])[O:10][CH2:9][CH2:8][O:1]1)[CH3:7]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 99203693-Oxopentanenitrile

Produkt 1

HCID 69357458(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-oxo-pentanenitrile (1.582 g, 16.49 mmol), ethylene glycol (1.026 ml, 84.59 mmol) and a catalytic amount of p-Toluene Sulphonic acid (8 mg) in Toluene (10 ml) is refluxed at 150° C. for 2 days using Dean-Stark apparatus. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate and washed with saturated sodium bicarbonate solution. The organic phase is dried over MgSO4, filtered, and the solvent evaporated to yield (2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetonitrile. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) d 4.15(2H,m), 4.05 (2H, m), 2.65 (2H, s), 1.80 (2H, q), 0.95 (3H, t)

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialThe organic phase is dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a163798fe114771b0fd8b5b19b1ff9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07288537B2

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