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(S)-2-amino-4-[3-(4-chlorophenoxy)-azetidin-1-yl]-butan-1-ol → 1-{(S)-3-[3-(4-Chloro-phenoxy)-azetidin-1-yl]-1-hydroxymethyl-propyl}-3-(5-cyclopropyl-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-urea

HRID 1182135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1182135
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:10][CH:9]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:8]1)[CH2:3][OH:4].C1([O:25][C:26](=O)[NH:27][C:28]2[N:29]([CH3:36])[N:30]=[C:31]([CH:33]3[CH2:35][CH2:34]3)[CH:32]=2)C=CC=CC=1>CS(C)=O>[Cl:18][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:11][CH:9]2[CH2:10][N:7]([CH2:6][CH2:5][C@H:2]([NH:1][C:26]([NH:27][C:28]3[N:29]([CH3:36])[N:30]=[C:31]([CH:33]4[CH2:34][CH2:35]4)[CH:32]=3)=[O:25])[CH2:3][OH:4])[CH2:8]2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11184815(S)-2-amino-4-[3-(4-chlorophenoxy)-azetidin-1-yl]-butan-1-olHCID 69361078phenyl (3-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 101272591-{(S)-3-[3-(4-Chloro-phenoxy)-azetidin-1-yl]-1-hydroxymethyl-propyl}-3-(5-cyclopropyl-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-2-amino-4-[3-(4-chloro-phenoxy)-azetidin-1-yl]-butan-1-ol (0.158 g, 0.58 mmol) and (5-Cyclopropyl-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-carbamic acid phenyl ester (0.150 g, 0.58 mmol) in DMSO (3 ml) is stirred at ambient temperature for 6 hours, then partitioned between water and ethylacetate. The organic phase is washed again with water, dried over MgSO4 and evaporated. The crude product is purified by flash silica chromatography (elution with a 10:90 methanol/dichloromethane) to afford 1-{(S)-3-[3-(4-Chloro-phenoxy)-azetidin-1-yl]-1-hydroxymethyl-propyl}-3-(5-cyclopropyl-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-urea. [M+H] 434.33.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between water and ethylacetate
  2. washThe organic phase is washed again with water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated
  5. customThe crude product is purified by flash silica chromatography (
  6. washelution with a 10:90 methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e539f2f9add4400e9b12897677f0a750
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07288537B2

Notizen zur Reaktion

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