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(2-Methylpropyl)boronic acid → {(1R)-2-cyclobutyl-1-[((2S)-2-{[(6-phenoxypyridin-3-yl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoyl)amino]ethyl}boronic acid

HRID 1182696
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1182696
[CH:1]1([CH2:5][C@H:6]([NH:20][C:21](=[O:47])[C@@H:22]([NH:30][S:31]([C:34]2[CH:35]=[N:36][C:37]([O:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)=[CH:38][CH:39]=2)(=[O:33])=[O:32])[CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[B:7]2[O:11][C@@H]3C[C@@H]4C[C@H]([C@]3(C)[O:8]2)C4(C)C)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CC(C)CB(O)O>CO>[CH:1]1([CH2:5][C@@H:6]([B:7]([OH:11])[OH:8])[NH:20][C:21](=[O:47])[C@@H:22]([NH:30][S:31]([C:34]2[CH:35]=[N:36][C:37]([O:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)=[CH:38][CH:39]=2)(=[O:33])=[O:32])[CH2:23][C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2734395(2-Methylpropyl)boronic acidHCID 68527475(2S)-N-{(1R)-2-cyclobutyl-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]ethyl}-2-{[(6-phenoxypyridin-3-yl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanamide

Produkt 1

HCID 45255496{(1R)-2-cyclobutyl-1-[((2S)-2-{[(6-phenoxypyridin-3-yl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoyl)amino]ethyl}boronic acidAusbeute 74,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 20 mL vial was added (25)-N-{(1R)-2-cyclobutyl-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]ethyl}-2-{[(6-phenoxypyridin-3-yl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanamide (31.2 mg, 0.047 mmol), (2-methylpropyl)boronic acid (10.4 mg) 1N hydrochloric acid (0.107 mmol), methanol (0.285 mL and hexanes (0.285 mL.) The mixture was stirred at room temperature overnight, then the hexane layer was separated and discarded. The remaining solvent was removed in vacuo and the residue purified by preparative TLC on silica plates using 10% MeOH in CH2Cl2 to give 18.4 mg (74% yield) of desired product as a white solid. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz, δ): 8.36 (s, 1H); 7.95-7.84 (m, 1H); 7.52-7.39 (m, 2H); 7.33-7.06 (m, 10H); 6.95-6.83 (m, 1H); 4.25-4.13 (m, 1H); 3.09-2.94 (m, 1H); 2.93-2.78 (m, 1H); 2.46-2.32 (m, 1H); 2.26-1.93 (m, 3H); 1.92-1.71 (m, 2H); 1.64-1.37 (m, 3H); 1.37-1.22 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe hexane layer was separated
  2. customThe remaining solvent was removed in vacuo
  3. customthe residue purified by preparative TLC on silica plates

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07ecea87ecc24f45b4f7044a3174f50e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664200B2

Notizen zur Reaktion

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