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Potassium Carbonate → 2-(5-Bromo-2-cyano-3-fluorophenylamino)acetamide

HRID 1182827
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1182827
[Br:1][C:2]1[CH:9]=[C:8](F)[C:5]([C:6]#[N:7])=[C:4]([F:11])[CH:3]=1.Cl.[NH2:13][CH2:14][C:15]([NH2:17])=[O:16].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:11])[C:5]([C:6]#[N:7])=[C:8]([NH:13][CH2:14][C:15]([NH2:17])=[O:16])[CH:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2723639Glycinamide hydrochlorideHCID 27569164-Bromo-2,6-difluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 581184952-(5-Bromo-2-cyano-3-fluorophenylamino)acetamideAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

12.6 (58.3 mmol) 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile, 6.8 g (61.5 mmol) glycinamide hydrochloride and 16.1 g (116.5 mmol) K2CO3 were suspended in 50 ml DMF and heated at 70° C. for 18 h. Having cooled down to room temperature, the solvent was concentrated and water was added. The resulting precipitate was sucked off and washed with water. 13.3 g (84%) 2-(5-bromo-2-cyano-3-fluorophenylamino)acetamide was obtained. ESI-MS [m/z]: 272, 274 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. temperatureHaving cooled down to room temperature
  2. concentrationthe solvent was concentrated
  3. additionwater was added
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1cb3601729e42329260fca4e330e510
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664233B2

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