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Sodium Bicarbonate → N-(2-chloro-5-(4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)pyridin-3-yl)-2,4-difluorobenzenesulfonamide

HRID 1182975
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1182975
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]=[CH:7][N:8]=[C:9]([NH:12][CH:13]3[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[C:10]=2[N:11]=1.[Cl:19][C:20]1[C:25]([NH:26][S:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([F:36])=[CH:32][C:31]=2[F:37])(=[O:29])=[O:28])=[CH:24][C:23](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:22][N:21]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O1CCOCC1>[Cl:19][C:20]1[C:25]([NH:26][S:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([F:36])=[CH:32][C:31]=2[F:37])(=[O:29])=[O:28])=[CH:24][C:23]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[N:6]=[CH:7][N:8]=[C:9]([NH:12][CH:13]4[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]4)[C:10]=3[N:11]=2)=[CH:22][N:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 866710726-chloro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-Pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-amine2×HCID 86671080N-(2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)-2,4-difluorobenzenesulfonamide2×

Produkt 1

HCID 66558383N-(2-chloro-5-(4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)pyridin-3-yl)-2,4-difluorobenzenesulfonamideAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chloro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-amine (0.026 g, 0.098 mmol) (Intermediate 17), N-(2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-yl)-2,4-difluorobenzenesulfonamide (Intermediate 3) (0.051 g, 0.118 mmol), PdCl2(dppf)-CH2Cl2Adduct (0.802 mg, 0.982 μmol) and sodium bicarbonate (0.196 ml, 0.196 mmol) in dioxane (0.491 ml) was refluxed for 3 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered through Celite and washed with CH2Cl2. The filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on SiO2 (only EtOAc) to give N-(2-chloro-5-(4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)pyridin-3-yl)-2,4-difluorobenzenesulfonamide (0.015 g, 29%) as a white solid. 1H-NMR (CDCl3, Varian 400 MHz) δ 1.68-1.83 (2H, m), 2.13-2.20 (2H, m), 3.58-3.65 (2H, m), 4.05-4.12 (2H, m), 4.41-4.50 (1H, m), 6.94-7.02 (2H, m), 7.18 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.84-7.90 (1H, m), 8.09 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.65 (1H, s), 8.74 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.84 (1H, d, J=2.4 Hz). NH peak was not observed. m/z=533.4 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 3 hours
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered through Celite
  3. washwashed with CH2Cl2
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on SiO2 (only EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3993dcd564a74d12b52aa420aaa668d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664230B2

Notizen zur Reaktion

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