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O-[(Ethoxycarbonyl)cyanomethylenamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate → HCID 178424252, Verbindung

HRID 1183165
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1183165
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[C:12]([OH:13])=[CH:11][C:10]([C:14]([OH:16])=O)=[N:9]1.[B-](F)(F)(F)F.CCOC(C(C#N)=NOC(N(C)C)=[N+](C)C)=O.[NH2:39][C@H:40]([C:45]1[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][C:46]=1[CH3:51])[CH2:41][C:42]([OH:44])=[O:43]>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[C:12]([OH:13])=[CH:11][C:10]([C:14]([NH:39][C@H:40]([C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][C:46]=2[CH3:51])[CH2:41][C:42]([OH:44])=[O:43])=[O:16])=[N:9]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2733286O-[(Ethoxycarbonyl)cyanomethylenamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 6934180(3S)-3-Amino-3-(2-methylphenyl)propanoic acidHCID 178524627HCID 178524627, Verbindung

Produkt 1

HCID 178424252HCID 178424252, VerbindungAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.45 mmol of 1-(2-fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid were dissolved in 5 ml of DMF, 0.54 mmol of TOTU and 1.125 mmol of NEM were added, and the mixture was stirred for 5 min at room temperature. Then 0.495 mmol of (S)-3-amino-3-o-tolyl-propionic acid were added and the mixture stirred overnight at room temperature. The solvent was evaporated in vacuo and the residue subjected to preparative HPLC to give the title compound in a yield of 28%.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred overnight at room temperature
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13f782e3cc9d408598720fb49799142c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664257B2

Notizen zur Reaktion

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