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Ethanol → 2-Methyltetrahydrofuran

HRID 1183171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1183171
[NH2:1][C@H:2]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH3:13])[CH2:3][C:4]([OH:6])=[O:5].[CH2:14](O)[CH3:15].S(Cl)([Cl:19])=O>CC1CCCO1>[NH2:1][C@H:2]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH3:13])[CH2:3][C:4]([O:6][CH2:14][CH3:15])=[O:5].[ClH:19].[NH2:1][C@H:2]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH3:13])[CH2:3][C:4]([O:6][CH2:14][CH3:15])=[O:5].[CH3:12][CH:7]1[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 6934180(3S)-3-Amino-3-(2-methylphenyl)propanoic acid

Produkt 3

HCID 73012-MethyltetrahydrofuranHCID 7046987HCID 7046987, VerbindungHCID 67362509HCID 67362509, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 73012-MethyltetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

(S)-3-Amino-3-(2-methyl-phenyl)propionic acid (10.0 g, 55.8 mmol) was suspended in 2-methyltetrahydrofuran (100 ml) and ethanol (25.7 g, 558 mmol) was added. The mixture was heated to 80° C. and thionyl chloride (6.64 g, 55.8 mmol) was added slowly. After 2 h at 80° C. the solvents were almost completely removed by distillation. After cooling the mixture was stirred at room temperature for 16 h. Then more solvent was removed under reduced pressure to give the title compound in the form of ethyl (S)-3-amino-3-(2-methyl-phenyl)-propionate hydrochloride together with some 2-methyltetrahydrofuran in quantitative yield.

Aufarbeitung

  1. customAfter 2 h at 80° C. the solvents were almost completely removed by distillation
  2. temperatureAfter cooling the mixture
  3. customThen more solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acf950f1273d4ad893301f22411be967
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664257B2

Notizen zur Reaktion

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