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Cesium carbonate → HCID 67362914, Verbindung

HRID 1183177
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1183177
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][C@H:6]([NH:14][C:15]([C:17]1[CH:21]=[C:20]([OH:22])[N:19]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[F:29])[N:18]=1)=[O:16])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH3:13])[CH3:2].FC1C=CC=CC=1N1C(O)=CC(C(O)=O)=N1.N[C@H](C1C=CC=CC=1C)CC(OCC)=O.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[CH2:69][C:70]1([CH3:74])[CH2:73][O:72][CH2:71]1>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][C@H:6]([NH:14][C:15]([C:17]1[CH:21]=[C:20]([O:22][CH2:69][C:70]2([CH3:74])[CH2:73][O:72][CH2:71]2)[N:19]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[F:29])[N:18]=1)=[O:16])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH3:13])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 10796Cesium carbonateHCID 144860Oxetane, 3-(bromomethyl)-3-methyl-HCID 7046987HCID 7046987, VerbindungHCID 178471823HCID 178471823, VerbindungHCID 178524627HCID 178524627, Verbindung

Produkt 1

HCID 67362914HCID 67362914, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

101 mg (0.245 mmol) of (S)-3-{[1-(2-fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-3-(2-methyl-phenyl)-propionic acid ethyl ester (prepared from 1-(2-fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid and ethyl (S)-3-amino-3-(2-methyl-phenyl)-propionate analogously as described in synthesis example 2) were dissolved in 3 ml of DMF, and 160 mg (0.5 mmol) of cesium carbonate and 41.3 mg (0.245 mmol) of 3-bromomethyl-3-methyl-oxetane were added. The mixture was stirred for 4 h at 65° C. After evaporation of the solvent the residue was subjected to an aqueous work-up with EA and 10% aqueous solution of citric acid. After removal of the solvent from the organic phase 100 mg (82%) of the product are obtained.

Aufarbeitung

  1. customas described in synthesis example 2)
  2. customAfter evaporation of the solvent the residue
  3. customAfter removal of the solvent from the organic phase 100 mg (82%) of the product
  4. customare obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-132f037d98284b49bdc95c541086d538
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664257B2

Notizen zur Reaktion

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