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Ethanol → [1-(4'-{3-Methyl-4-[1-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-ethylamino]-isoxazol-5-yl}-biphenyl-4-yl)-cyclopropyl]-acetic acid

HRID 1183349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1183349
C([O:3][C:4](=[O:41])[CH2:5][C:6]1([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]4[O:25][N:24]=[C:23]([CH3:26])[C:22]=4[NH:27][CH:28]([C:30]4[O:34][N:33]=[C:32]([C:35]5[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=5)[CH:31]=4)[CH3:29])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:8][CH2:7]1)C.CCO.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:26][C:23]1[C:22]([NH:27][CH:28]([C:30]2[O:34][N:33]=[C:32]([C:35]3[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)[CH:31]=2)[CH3:29])=[C:21]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:12]3[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:6]4([CH2:5][C:4]([OH:41])=[O:3])[CH2:7][CH2:8]4)=[CH:14][CH:13]=3)=[CH:16][CH:17]=2)[O:25][N:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 66581212[1-(4'-{3-Methyl-4-[1-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-ethylamino]-isoxazol-5-yl}-biphenyl-4-yl)-cyclopropyl]-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 51348460[1-(4'-{3-Methyl-4-[1-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-ethylamino]-isoxazol-5-yl}-biphenyl-4-yl)-cyclopropyl]-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

[1-(4′-{3-Methyl-4-[1-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-ethylamino]-isoxazol-5-yl}-biphenyl-4-yl)-cyclopropyl]-acetic acid ethyl ester (0.0861 g, 0.157 mmol) was dissolved in THF (2 mL) then EtOH (1 mL) and NaOH (3N aq., 0.157 mL, 0.472 mmol) was added and the reaction stirred at 60° C. overnight. The reaction was submitted to standard workup procedure and purified via preparatory HPLC (0.1% TFA/H2O/ACN) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. custompurified via preparatory HPLC (0.1% TFA/H2O/ACN)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1aa097555c9c44e1a6dfc738b6e94392
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664220B2

Notizen zur Reaktion

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