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Hydrochloric Acid → {[(3S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidin-3-yl](2-methylpropyl)amino}(oxo)acetic acid

HRID 1184079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1184079
C([O:3][C:4](=[O:33])[C:5]([N:7]([CH2:29][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[C@H:8]1[CH2:13][C@@H:12]([C:14]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]2)=[O:15])[CH2:11][N:10]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:9]1)=[O:6])C.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[C:25]([O:24][C:22]([N:10]1[CH2:11][C@H:12]([C:14]([N:16]2[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)=[O:15])[CH2:13][C@H:8]([N:7]([C:5](=[O:6])[C:4]([OH:33])=[O:3])[CH2:29][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[CH2:9]1)=[O:23])([CH3:27])([CH3:28])[CH3:26]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58355657tert-butyl (3S,5R)-3-{[ethoxy(oxo)acetyl](2-methylpropyl)amino}-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58355189{[(3S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidin-3-yl](2-methylpropyl)amino}(oxo)acetic acidAusbeute 106,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (3S,5R)-3-{[ethoxy(oxo)acetyl](2-methylpropyl)amino}-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidine-1-carboxylate (10.3 g) in ethanol (40 ml) was added 2M aqueous sodium hydroxide solution (22 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 6 hr. The reaction mixture was adjusted to pH 7 with 1M hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give the object product (10.3 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b6de261257d4e33aa6fdb4001d9496a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664380B2

Notizen zur Reaktion

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