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N-bromobutanimide → Methyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate

HRID 1184257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1184257
COCCCC[N:7]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13].[Br:16]N1C(=O)CCC1=O>ClCCl>[Br:16][C:11]1[NH:7][C:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 59356613HCID 59356613, Verbindung

Produkt 1

HCID 11600885Methyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylateAusbeute 50,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 1-(4-methoxybutyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate (4.5 g) was dissolved in dichloromethane (30 ml), N-bromosuccinimide (4.0 g) was added and the mixture was stirred for 1 hr. The reaction mixture was washed successively with water and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:4) was concentrated under reduced pressure to give the object product (2.2 g).

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Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed successively with water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. washa fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:4)
  5. concentrationwas concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-343e6167f1ba4c0a9004a80318c069ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664380B2

Notizen zur Reaktion

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