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Triethylsilane → 6-Ethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one

HRID 1184437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1184437
[C:1]([C:4]1[CH:14]=[CH:13][C:7]2[O:8][CH2:9][C:10](=[O:12])[NH:11][C:6]=2[CH:5]=1)(=O)[CH3:2].[SiH](CC)(CC)CC>C(O)(C(F)(F)F)=O>[CH2:1]([C:4]1[CH:14]=[CH:13][C:7]2[O:8][CH2:9][C:10](=[O:12])[NH:11][C:6]=2[CH:5]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12052TriethylsilaneHCID 36419566-Acetyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

Produkt 1

HCID 508787336-Ethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-Acetyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one (14) (0.5 mmol) in TFA (4 mL) was added Et3SiH (1.0 mmol). The reaction was heated at 80° C. for 2 h and then concentrated in vacuo. The residue was treated with sat aqueous NaHCO3 and the resulting solid was isolated by filtration, washed with water and dried in vacuo to give a white solid: 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ=10.63 (s, 1H), 6.81-6.87 (m, 1H), 6.71 (s, 1H), 6.74 (d, J=8.1 Hz, 1H), 4.51 (s, 2H), 2.46-2.54 (m, 2H), 1.12 ppm (t, J=7.6 Hz, 3H). ESI-MS: m/z 178.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additionThe residue was treated with sat aqueous NaHCO3
  3. customthe resulting solid was isolated by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuo
  6. customto give a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c6accc229be4d0cbc7dae2beb566d66
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08669249B2

Notizen zur Reaktion

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