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Potassium Carbonate → 3-(trifluoromethoxy)phenyl (7R,8aS)-7-[(5-cyclopropylpyrazin-2-yl)oxy]-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2(1H)-carboxylate

HRID 1184588
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1184588
[CH:1]1([C:4]2[N:5]=[CH:6][C:7]([O:10][C@H:11]3[CH2:22][N:14]4[CH2:15][CH2:16][N:17]([C:19](Cl)=[O:20])[CH2:18][C@@H:13]4[CH2:12]3)=[N:8][CH:9]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[F:23][C:24]([F:34])([F:33])[O:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([OH:32])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH:1]1([C:4]2[N:5]=[CH:6][C:7]([O:10][C@H:11]3[CH2:22][N:14]4[CH2:15][CH2:16][N:17]([C:19]([O:32][C:28]5[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:26]([O:25][C:24]([F:23])([F:33])[F:34])[CH:27]=5)=[O:20])[CH2:18][C@@H:13]4[CH2:12]3)=[N:8][CH:9]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27332613-(Trifluoromethoxy)phenolHCID 86680508(7R,8aS)-7-[(5-cyclopropylpyrazin-2-yl)oxy]hexahydropyrrolo[1,2-a]-pyrazine-2(1H)-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 866805093-(trifluoromethoxy)phenyl (7R,8aS)-7-[(5-cyclopropylpyrazin-2-yl)oxy]-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2(1H)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from Example 114A (26 mg, 0.081 mmol) and 3-(trifluoromethoxy)phenol (14 mg, 0.081 mmol) in anhydrous N,N-dimethylformamide (0.8 mL) was added potassium carbonate (17 mg, 0.12 mmol), and the resulting mixture was stirred at ambient temperature for 16 hours. The mixture was partitioned between ethyl acetate and water, and the organic extract was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by column chromatography on silica gel using a solvent gradient of 0-60% ethyl acetate in hexanes to give the title compound. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.89-1.01 (m, 4 H), 1.83-2.09 (m, 3 H), 2.30-2.59 (m, 3 H), 2.60-2.93 (m, 1 H), 2.97-3.38 (m, 2 H), 3.76 (dd, J=9.9, 6.7 Hz, 1 H), 4.15-4.29 (m, 1 H), 4.30-4.45 (m, 1 H), 5.38 (q, J=5.8 Hz, 1 H), 7.00-7.13 (m, 3 H), 7.37 (t, J=8.1 Hz, 1 H), 7.95 (d, J=1.2 Hz, 1 H), 8.04 (d, J=1.2 Hz, 1 H); MS (ESI) m/z 465.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. extractionthe organic extract
  3. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel using a solvent gradient of 0-60% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2c1de8ac4394261aa2be8712566b57e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08669255B2

Notizen zur Reaktion

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