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Methyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,2-b]pyrazine-6-carboxylate → Methyl 2-oxo-1,2-dihydrothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate

HRID 1184828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1184828
[O:1]=[C:2]1[NH:7][C:6]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[S:10][C:5]=2[NH:4][CH2:3]1>C1COCC1.[O-2].[Mn+4].[O-2].[O-2].[Mn+2]>[O:1]=[C:2]1[NH:7][C:6]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[S:10][C:5]=2[N:4]=[CH:3]1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 67125709Methyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,2-b]pyrazine-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 67125557Methyl 2-oxo-1,2-dihydrothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylateAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 160959Manganese oxideKatalysatorHCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of methyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,2-b]pyrazine-6-carboxylate 20 (515 mg, 2.427 mmol) in THF (30 mL) was added manganese(IV) oxide (2.11 g, 24.27 mmol). The reaction was stirred at rt for 30 min. manganese oxide was filtrated and washed with EtOAc. The filtrate was evaporated to give crude methyl 2-oxo-1,2-dihydrothieno[3,2-b]pyrazine-6-carboxylate 21 (483 mg, 95%). NMR (400 MHz, DMSO-d6) 3.90 (s, 3H), 7.62 (br s, 1H), 8.13 (s, 1H), 12.80 (br s, 1H). (m/z)=211 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationwas filtrated
  2. washwashed with EtOAc
  3. customThe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a63983bbf26a4e568c3ebdfeef50c9dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08669256B2

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