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Tert-butyl thieno[2,3-b]pyrazin-6-ylcarbamate → Thieno[2,3-b]pyrazin-6-amine

HRID 1184922
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1184922
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]2[S:7][C:8]([NH:10]C(=O)OC(C)(C)C)=[CH:9][C:2]=12>C(O)(C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]2[S:7][C:8]([NH2:10])=[CH:9][C:2]=12
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58873972Tert-butyl thieno[2,3-b]pyrazin-6-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 58874087Thieno[2,3-b]pyrazin-6-amineAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A red solution of tert-butyl thieno[2,3-b]pyrazin-6-ylcarbamate (5.09 mmol, 1.28 g) in 66% TFA in CH2Cl2 25 mL was stirred overnight at room temperature The reaction mixture was concentrated in vacuo, dissolved in ethyl acetate, washed with NaHCO3 solution, brine, dried and evaporated to give thieno[2,3-b]pyrazin-6-amine 106 (620 mg, 81%). NMR (400 MHz, DMSO-d6) 5.98 (s, 1H), 7.17 (br s, 2H), 7.93 (d, J=2.7 Hz, 1H), 8.20 (d, J=2.7 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated in vacuo
  2. dissolutiondissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with NaHCO3 solution, brine
  4. customdried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a209f3cff04a47af9913001a005bfa9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08669256B2

Notizen zur Reaktion

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