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Triethylamine → (R)-N-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-5-(5-bromo-2-fluorophenyl)-6,6-difluoro-5-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepin-3-amine

HRID 1186139
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1186139
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:19])=[C:6]([C@:8]2([CH3:18])[C:14]([F:16])([F:15])[CH2:13][O:12][CH2:11][C:10]([NH2:17])=[N:9]2)[CH:7]=1.CCN(CC)CC.[CH3:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35](Cl)([C:42]2[CH:47]=[CH:46][C:45]([O:48][CH3:49])=[CH:44][CH:43]=2)[C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)=[CH:31][CH:30]=1>ClCCl>[CH3:49][O:48][C:45]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([C:35]([C:32]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:28][CH3:27])=[CH:34][CH:33]=2)([C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)[NH:17][C:10]2[CH2:11][O:12][CH2:13][C:14]([F:16])([F:15])[C@:8]([C:6]3[CH:7]=[C:2]([Br:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=3[F:19])([CH3:18])[N:9]=2)=[CH:47][CH:46]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 968311,1'-(Chlorophenylmethylene)bis(4-methoxybenzene)HCID 58563049(R)-5-(5-bromo-2-fluorophenyl)-6,6-difluoro-5-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepin-3-amine

Produkt 1

HCID 67468385(R)-N-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-5-(5-bromo-2-fluorophenyl)-6,6-difluoro-5-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepin-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-5-(5-bromo-2-fluorophenyl)-6,6-difluoro-5-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepin-3-amine (9.0 mmol) in dichloromethane (150 ml) was subsequently added at 0° C. NEt3 (18.0 mmol) and 4,4′-dimethoxytriphenylmethyl chloride (9.9 mmol) and stirring was continued at 22° C. for 2 h. The mixture was washed with saturated aqueous NH4Cl, the organic layer was dried, evaporated and the residue was purified by chromatography on silica using cyclohexane/ethyl acetate to give pure (R)-N-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-5-(5-bromo-2-fluorophenyl)-6,6-difluoro-5-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepin-3-amine (A8A) as a colorless foam. MS (ISP): m/z=639.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with saturated aqueous NH4Cl
  2. customthe organic layer was dried
  3. customevaporated
  4. customthe residue was purified by chromatography on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71adebc7ada1448ab9a67a14a2272af7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673894B2

Notizen zur Reaktion

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