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Sodium Bicarbonate → HCID 67402088, Verbindung

HRID 1186456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1186456
[N+:1]([C:4]1[C:5]([O:14][CH:15]([C:20]2[CH:21]=[N:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[N:6][C:7]2[C:12]([CH:13]=1)=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)([O-])=O.O.O.[Sn](Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)C>[F:19][C:16]([F:17])([F:18])[CH:15]([C:20]1[CH:21]=[N:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[O:14][C:5]1[C:4]([NH2:1])=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67401697HCID 67401697, VerbindungHCID 85782573Tin tetrachloride dihydrate

Produkt 1

HCID 67402088HCID 67402088, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

3-Nitro-2-[2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-3-yl)ethoxy]quinoline (253 mg, 0.720 mmol) obtained in Step 3 was dissolved in ethanol (12.7 mL). To this, tin chloride dihydrate (817 mg, 3.62 mmol) was added and the mixture was stirred at 90° C. for 1 hour. By addition of an aqueous sodium bicarbonate solution to neutralize the reaction mixture, the reaction was stopped. Then, extraction with ethyl acetate was performed, followed by washing with brine and drying over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=1/0 to 3/1) to give Compound HF (182 mg, yield: 79%).

Aufarbeitung

  1. extractionThen, extraction with ethyl acetate
  2. washby washing with brine
  3. dry with materialdrying over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated off under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=1/0 to 3/1)
  6. customto give Compound HF (182 mg, yield: 79%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac22978cdcb94e8ca2111fcaf631622e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673908B2

Notizen zur Reaktion

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