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Propyl mercaptan → N-adamantan-1-yl-6-chloro-2-(propylthio)nicotinamide

HRID 1187376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1187376
[CH2:1]([SH:4])[CH2:2][CH3:3].[C:5]12([NH:15][C:16](=[O:25])[C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[N:19][C:18]=3Cl)[CH2:14][CH:9]3[CH2:10][CH:11]([CH2:13][CH:7]([CH2:8]3)[CH2:6]1)[CH2:12]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)CCC.CCOC(C)=O>[C:5]12([NH:15][C:16](=[O:25])[C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[N:19][C:18]=3[S:4][CH2:1][CH2:2][CH3:3])[CH2:6][CH:7]3[CH2:8][CH:9]([CH2:10][CH:11]([CH2:13]3)[CH2:12]1)[CH2:14]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7848Propyl mercaptanHCID 11430Potassium CarbonateHCID 59830746N-adamantan-1-yl-2,6-dichloronicotinamide

Produkt 1

HCID 59830706N-adamantan-1-yl-6-chloro-2-(propylthio)nicotinamideAusbeute 121,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8008ButyronitrileLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

1-Propanethiol (0.499 mL, 5.50 mmol) was added dropwise to N-adamantan-1-yl-2,6-dichloronicotinamide (1.63 g, 5 mmol) and potassium carbonate (2.07 g, 15.00 mmol) in butyronitrile (15 mL) at 20° C. over a period of 2 minutes under nitrogen. The resulting suspension was heated at 150° C. for 2 hours. The reaction mixture was diluted with EtOAc (60 mL), and washed sequentially with water (20 mL) and saturated brine (20 mL). The organic layer was dried over MgSO4, filtered and evaporated to afford N-adamantan-1-yl-6-chloro-2-(propylthio)nicotinamide (2.21 g, 100%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with water (20 mL) and saturated brine (20 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e610635a944444e5a3f923bb71b4da43
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673938B2

Notizen zur Reaktion

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