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Piperidine → (R)-2-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrile

HRID 1187529
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1187529
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][N:26]([C:30](=[O:34])[CH2:31][C:32]#[N:33])[CH2:25]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)[C:3]=12.N1[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37]C1.C1(C=O)CC1>CO>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([C@@H:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][N:26]([C:30]([C:31](=[CH:37][CH:38]4[CH2:40][CH2:39]4)[C:32]#[N:33])=[O:34])[CH2:25]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][C:18]4[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)=[CH:15][CH:16]=3)[C:3]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 123114CyclopropanecarboxaldehydeHCID 710156883-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl)-3-oxopropanenitrile

Produkt 1

HCID 71015693(R)-2-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrileAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropanenitrile (120 mg, 0.26 mmol, 1.00 equiv), piperidine (27 mg, 0.28 mmol, 1.07 equiv) and cyclopropanecarbaldehyde (28 mg, 0.40 mmol, 1.51 equiv) in methanol (8 mL) was stirred in sealed tube at room temperature for 24 h. The resulting mixture was concentrated under vacuum and the residue was purified on a silica gel column eluted with dichloromethane/methanol (100/1) to give 85.4 mg (64%) of the title compound as a white solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 506 (M+1). 1HNMR (300 MHz, CDCl3, ppm) 8.392 (1H, s), 7.676˜7.581 (2H, t), 7.445˜7.393 (2H, t), 7.202˜7.097 (5H, m), 6.601˜6.566 (1H, d, J=10.5), 5.737 (2H, s), 5.010˜4.912 (1H, m), 4.691˜3.185 (4H, m), 2.464˜2.035 (5H, m), 1.275˜0.876 (4H, m).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated under vacuum
  2. customthe residue was purified on a silica gel column
  3. washeluted with dichloromethane/methanol (100/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df77a3234a304093b4f5dcf546e502b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673925B1

Notizen zur Reaktion

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