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Dichloromethane → (R)-2-(3-(4-amino-3-(2-fluoro-4-(phenoxy)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrile

HRID 1187597
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1187597
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([C@@H:25]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]([C:31](=[O:35])[CH2:32][C:33]#[N:34])[CH2:26]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][C:12]=3[F:24])[C:3]=12.[CH:36]1([CH:39]=O)[CH2:38][CH2:37]1.N1CCCCC1.ClCCl>CO>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([C@@H:25]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]([C:31]([C:32](=[CH:39][CH:36]4[CH2:38][CH2:37]4)[C:33]#[N:34])=[O:35])[CH2:26]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)=[CH:13][C:12]=3[F:24])[C:3]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8082PiperidineHCID 123114CyclopropanecarboxaldehydeHCID 867144983-[(3R)-3-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropanenitrile

Produkt 1

HCID 86714499(R)-2-(3-(4-amino-3-(2-fluoro-4-(phenoxy)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrile
Ausbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 50 mL round-bottom flask, was placed a solution of 3-[(3R)-3-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropanenitrile (100 mg, 0.21 mmol, 1.00 equiv) in methanol (20 mL), cyclopropanecarbaldehyde (45 mg, 0.64 mmol, 3.00 equiv), piperidine (9 mg, 0.11 mmol, 0.50 equiv), and dichloromethane (5 mL). The resulting solution was stirred for 12 h at room temperature and then concentrated under vacuum. The residue was loaded onto a silica gel column and eluted with dichloromethane/methanol (100:1) to give 24 mg (24%) of the title compound as a white solid, LC-MS (ES, m/z): 524 [M+H]+. H-NMR (CDCl3, ppm): 8.397 (1H, s), 7.628˜7.427 (3H, m), 7.283˜7.231 (1H, m), 7.203˜7.124 (2H, m), 6.979˜6.866 (2H, m),6.722 (1H, s), 5.717 (2H, s), 4.973 (1H, s), 4.8˜3.1 (4H, m),2.581˜2.045 (5H, m),1.329˜1.228 (2H, m),0.893 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. customInto a 50 mL round-bottom flask, was placed
  2. concentrationconcentrated under vacuum
  3. washeluted with dichloromethane/methanol (100:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a53ebc3bac8491cbd4c713856081699
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673925B1

Notizen zur Reaktion

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