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Trifluoroacetic acid → (R)-5-(4-phenoxyphenyl)-7-(piperidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 1187614
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1187614
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][N:8]([C@@H:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][N:26](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:25]3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[O:17]([C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:10]2[C:3]3[C:2]([NH2:1])=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=3[N:8]([C@@H:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25]3)[CH:9]=2)=[CH:16][CH:15]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86714513(R)-tert-butyl 3-(4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 71014248(R)-5-(4-phenoxyphenyl)-7-(piperidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amineAusbeute 83,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (R)-tert-butyl 3-(4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)piperidine-1-carboxylate (150 mg, 0.31 mmol) in 10 ml DCM was added TFA (10 ml). The reaction mixture was stirred at RT for 2 h. Solvent was removed and sat. NaHCO3 (10 mL) was added. The resulting mixture was extracted with DCM. The organic layer was dried and concentrated to afford (R)-5-(4-phenoxyphenyl)-7-(piperidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (100 mg, 83% in yield), which was subjected to the next step without any further purification.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed
  2. additionsat. NaHCO3 (10 mL) was added
  3. extractionThe resulting mixture was extracted with DCM
  4. customThe organic layer was dried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-903170ec148240579232327b3b14a92c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673925B1

Notizen zur Reaktion

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