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Piperidine → N-[(1R)-2-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-methyl-ethyl]-2-cyano-4-ethoxy-4-methyl-pent-2-enamide

HRID 1187661
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1187661
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH2:25][C@H:26]([NH:28][C:29](=[O:33])[CH2:30][C:31]#[N:32])[CH3:27])[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][C:12]=3[F:24])[C:3]=12.N1CCCCC1.[CH2:40]([O:42][C:43]([CH3:47])([CH3:46])[CH:44]=O)[CH3:41]>C(O)C>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH2:25][C@H:26]([NH:28][C:29](=[O:33])[C:30]([C:31]#[N:32])=[CH:44][C:43]([O:42][CH2:40][CH3:41])([CH3:47])[CH3:46])[CH3:27])[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)=[CH:13][C:12]=3[F:24])[C:3]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 147678152-Ethoxy-2-methylpropanalHCID 86714555N-[(1R)-2-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-methyl-ethyl]-2-cyano-acetamide

Produkt 1

HCID 86714556N-[(1R)-2-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-methyl-ethyl]-2-cyano-4-ethoxy-4-methyl-pent-2-enamideAusbeute 8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a sealed tube was added N-[(1R)-2-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-methyl-ethyl]-2-cyano-acetamide (105 mg, 0.24 mmol), piperidine (0.01 mL, 0.12 mmol), 2-ethoxy-2-methyl-propanal (0.07 mL, 0.47 mmol) and ethanol (4 mL). The tube was capped, and heated to 85° C. for 60 hrs. The reaction was cooled and evaporated. The resulting crude oil was dissolved in DCM (30 mL) and washed with water (30 mL) and brine, then dried (MgSO4), filtered and concentrated. The resulting material was purified by Isolera (10 g column, 3%-7% MeOH/DCM) to obtain 10 mg (8%) of the title compound. MS (pos. ion) m/z: 544 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe tube was capped
  2. temperatureThe reaction was cooled
  3. customevaporated
  4. dissolutionThe resulting crude oil was dissolved in DCM (30 mL)
  5. washwashed with water (30 mL) and brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customThe resulting material was purified by Isolera (10 g column, 3%-7% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0901c9fdbc2749fc87d634bd2da99dc8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673925B1

Notizen zur Reaktion

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