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Isopropyl iodide → HCID 59635761, Verbindung

HRID 1187911
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1187911
[CH3:1][C:2]([CH3:34])([CH2:5][C@@:6]1([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[O:11][C:10](=[O:12])[N:9]([C@H:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24](=[O:27])[NH:23][CH:22]=3)=[CH:17][CH:16]=2)[CH3:14])[CH2:8][CH2:7]1)[C:3]#[N:4].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[CH:41](I)([CH3:43])[CH3:42]>CN(C=O)C>[CH:41]([N:23]1[C:24](=[O:27])[CH:25]=[CH:26][C:21]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:15]([C@@H:13]([N:9]3[CH2:8][CH2:7][C@:6]([CH2:5][C:2]([CH3:1])([CH3:34])[C:3]#[N:4])([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[O:11][C:10]3=[O:12])[CH3:14])=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:22]1)([CH3:43])[CH3:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6362Isopropyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 596356372,2-dimethyl-3-((R)-2-oxo-3-((S)-1-(4-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)phenyl)ethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-6-yl)propanenitrile

Produkt 1

HCID 59635761HCID 59635761, VerbindungAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,2-dimethyl-3-((R)-2-oxo-3-((S)-1-(4-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)phenyl)ethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-6-yl)propanenitrile (6 mg, 0.013 mmol) was dissolved in DMF (2.5 mL). Cs2CO3 (c.a. 15 mg, excess) and i-PrI (100 μL, excess) were added. The mixture was stirred for 3 h at rt. LC-MS found the reaction was complete. The mixture was purified by prep HPLC to afford 3-((R)-3-((S)-1-(4-(1-isopropyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)phenyl)ethyl)-2-oxo-6-phenyl-1,3-oxazinan-6-yl)-2,2-dimethylpropanenitrile (1.99 mg, 30%). LC-MS Method 1 tR=2.03 min, m/z=498; 1H NMR (CDCl3) 8.35(d, 1H), 7.80(dd, 1H), 7.37(m, 5H), 7.22(d, 2H), 6.92(d, 2H), 6.83(d, 1H), 5.66(q, 1H), 5.22(m, 1H), 2.93(m, 1H), 2.16(s, 2H), 1.55(d, 3H), 1.46(s, 3H), 1.40(d, 6H), 1.33(s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified by prep HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7bb68095513d43989466c694db98a3b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673899B2

Notizen zur Reaktion

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