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2-bromo-N-(5-(4-p-tolylthiazol-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-yl)thiazole-5-carboxamide → 2-(propylamino)-N-(5-(4-p-tolylthiazol-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-yl)thiazole-5-carboxamide

HRID 1188139
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188139
Br[C:2]1[S:3][C:4]([C:7]([NH:9][C:10]2[S:11][C:12]([C:15](=[O:29])[NH:16][C:17]3[S:18][CH:19]=[C:20]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][CH:23]=4)[N:21]=3)=[CH:13][N:14]=2)=[O:8])=[CH:5][N:6]=1>C(N)CC>[CH2:5]([NH:6][C:2]1[S:3][C:4]([C:7]([NH:9][C:10]2[S:11][C:12]([C:15](=[O:29])[NH:16][C:17]3[S:18][CH:19]=[C:20]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][CH:23]=4)[N:21]=3)=[CH:13][N:14]=2)=[O:8])=[CH:5][N:6]=1)[CH2:4][CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 594087532-bromo-N-(5-(4-p-tolylthiazol-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-yl)thiazole-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 866434762-(propylamino)-N-(5-(4-p-tolylthiazol-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-yl)thiazole-5-carboxamideAusbeute 206,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7852PropylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-bromo-N-(5-(4-p-tolylthiazol-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-yl)thiazole-5-carboxamide (15 mg, 0.03 mmol) in neat propylamine (0.5 mL) was stirred at reflux for 24 hrs. The solvent was evaporated and the crude product was purified by column chromatography (0%-5% MeOH/AcOEt) yielding 2-(propylamino)-N-(5-(4-p-tolylthiazol-2-ylcarbamoyl)-thiazol-2-yl)thiazole-5-carboxamide (15 mg, 17%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 24 hrs
  2. customThe solvent was evaporated
  3. customthe crude product was purified by column chromatography (0%-5% MeOH/AcOEt)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40580cdb7cbf43dd8e6cb93415af0dfa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673940B2

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