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Trimethylsilylacetylene → HCID 57800198, Verbindung

HRID 1188359
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188359
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9](=[O:14])[C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[C:4](I)[C:3]=1[C:16]([F:19])([F:18])[F:17].[Si:20]([C:24]#[CH:25])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]>[Cu](I)I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9](=[O:14])[C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[C:4]([C:25]#[C:24][Si:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[C:3]=1[C:16]([F:19])([F:18])[F:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 57800179HCID 57800179, Verbindung

Produkt 1

HCID 57800198HCID 57800198, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A triethylamine (2.2 mL) solution of N-[4-chloro-2-iodo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide (0.413 g, 1.02 mmol) was treated with TMS acetylene (0.158 mL, 1.12 mmol) followed by copper iodide (0.019 g, 0.102 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (0.021 g, 0.031 mmol). The reaction vessel was purged with N2, sealed and heated to 50° C. for 14 h. TLC at this time showed excellent conversion to the desired product. The cooled mixture was filtered through a plug of celite and partitioned between EtOAc (10 mL) and H2O (10 mL). The organic portion was dried (Na2SO4), filtered, and concentrated. Column chromatography (SiO2, EtOAc/hexanes) afforded the title compound as a light brown solid: 1H NMR (CDCl3) δ 8.72 (bs, 1H), 8.64 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.41 (d, J=6.0 Hz, 1H), 1.34 (s, 9H), 0.29 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was purged with N2
  2. customsealed
  3. filtrationThe cooled mixture was filtered through a plug of celite
  4. custompartitioned between EtOAc (10 mL) and H2O (10 mL)
  5. dry with materialThe organic portion was dried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1612601a5b6434496023264550bec4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673948B2

Notizen zur Reaktion

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