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Cesium carbonate → 1-{[5-(3,5-Difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl}-4-(trifluoromethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-indole-5-carbonitrile

HRID 1188617
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188617
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]1[C:11]([C:12]#[N:13])=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH:5]=[C:6]([CH2:14][CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[NH:7]2.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Cl[CH2:29][C:30]1[N:34]=[C:33]([C:35]2[CH:40]=[C:39]([F:41])[CH:38]=[C:37]([F:42])[CH:36]=2)[O:32][N:31]=1>C(#N)C>[F:41][C:39]1[CH:40]=[C:35]([C:33]2[O:32][N:31]=[C:30]([CH2:29][N:7]3[C:8]4[C:4](=[C:3]([C:2]([F:1])([F:20])[F:21])[C:11]([C:12]#[N:13])=[CH:10][CH:9]=4)[CH:5]=[C:6]3[CH2:14][CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[N:34]=2)[CH:36]=[C:37]([F:42])[CH:38]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 431202093-(Chloromethyl)-5-(3,5-difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazoleHCID 578002104-(trifluoromethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-indole-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 578004761-{[5-(3,5-Difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl}-4-(trifluoromethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-indole-5-carbonitrileAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(trifluoromethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-indole-5-carbonitrile (Example 302A) (0.200 g, 0.653 mmol) in anhydrous acetonitrile (25 mL) was added Cs2CO3 (0.851 g, 0.2.612 mmol) and 3-(chloromethyl)-5-(3,5-difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole (0.226 g, 0.979 mmol). The mixture was heated under N2, for 2 h. Upon cooling, the mixture was partitioned between EtOAc and water. The organic phase was separated, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (0-20% EtOAc-hexanes gradient) to afford a pure product (0.078 g, 24% yield): MS (ES) m/z 500 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated under N2, for 2 h
  2. temperatureUpon cooling
  3. customthe mixture was partitioned between EtOAc and water
  4. customThe organic phase was separated
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by flash chromatography (0-20% EtOAc-hexanes gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5fa33cd5f124c00b28da1dc5db77f01
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673948B2

Notizen zur Reaktion

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