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4-(4-Methylpiperazin-1-yl)aniline → 8-(2-bromobenzyl)-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one

HRID 1188715
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188715
[Br:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:10]2[N:11]=[C:12](S(C)(=O)=O)[N:13]=[CH:14][C:9]=2[CH:8]=[CH:7][C:6]1=[O:19].[CH3:24][N:25]1[CH2:30][CH2:29][N:28]([C:31]2[CH:37]=[CH:36][C:34]([NH2:35])=[CH:33][CH:32]=2)[CH2:27][CH2:26]1>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:10]2[N:11]=[C:12]([NH:35][C:34]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([N:28]4[CH2:27][CH2:26][N:25]([CH3:24])[CH2:30][CH2:29]4)=[CH:37][CH:36]=3)[N:13]=[CH:14][C:9]=2[CH:8]=[CH:7][C:6]1=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7372534-(4-Methylpiperazin-1-yl)anilineHCID 667603438-(2-bromobenzyl)-2-(methylsulfonyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one

Produkt 1

HCID 467010998-(2-bromobenzyl)-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-oneAusbeute 9,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

8-(2-bromobenzyl)-2-(methylsulfonyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (0.17 g, 0.43 mmol) and 4-(4-methylpiperazino)aniline (0.08 g, 0.43 mmol) were stirred at 140° C. for 4 h. The reaction mixture was dissolved in dichloromethane (20 mL) and washed with 10% sodium hydroxide solution (1×10 mL) then with water (1×10 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography using dichloromethane:methanol (95:5) and the product was recrystallized from isopropanol to give the title compound (19 mg, 0.04 mmol, 9.3%). ESMS m/z 505 (M+H)+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.53 (s, 1H), 7.64 (dd, J=7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.61 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.06-7.25 (m, 5H), 6.82 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.66 (br. s., 1H), 6.54 (d, J=9.3 Hz, 1H), 5.59 (s, 2H), 3.14-3.21 (m, 4H), 2.55-2.63 (m, 4H), 2.36 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 10% sodium hydroxide solution (1×10 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  6. customthe product was recrystallized from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb5551c61df64c34b0e6b1a388d92f1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08674095B2

Notizen zur Reaktion

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