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Tributylphosphine → Ethyl 5-[4-(methylsulfonyl)phenoxy]-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylate

HRID 1188884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188884
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=2)[CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:7]2.[O:27]1[CH2:32][CH2:31][CH:30]([CH2:33]O)[CH2:29][CH2:28]1.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O.C(P(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[CH3:26][S:23]([C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:17]([O:16][C:4]2[CH:5]=[C:6]3[C:10](=[C:2]([O:1][CH2:33][CH:30]4[CH2:31][CH2:32][O:27][CH2:28][CH2:29]4)[CH:3]=2)[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:7]3)=[CH:18][CH:19]=1)(=[O:25])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 2773573(Oxan-4-yl)methanolHCID 66726144Ethyl 7-hydroxy-5-[4-(methylsulfonyl)phenoxy]-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 66898356Ethyl 5-[4-(methylsulfonyl)phenoxy]-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylateAusbeute 128,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 7-hydroxy-5-[4-(methylsulfonyl)phenoxy]-1H-indole-2-carboxylate (400 mg), tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethanol (250 mg), 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (540 mg), tributylphosphine (0.5 mL) and tetrahydrofuran (10 mL) was stirred at 50° C. for 13 hr. The reaction solution was allowed to cool to room temperature, and the precipitated solid was filtered off. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to basic silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=3:97-45:55, volume ratio) to give the crude title compound (650 mg) as an orange oil. MS 474 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. filtrationthe precipitated solid was filtered off
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92b7cddafdf649508cb2c98781554c14
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673942B2

Notizen zur Reaktion

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