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Hydrochloric Acid → 2-{2,6-Dichloro-3-[(2,2-dimethyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid

HRID 1189654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1189654
C([O:3][C:4]([C:6]1[C:32]([N:33]2[CH2:38][CH2:37][CH:36]([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])[CH2:35][CH2:34]2)=[CH:31][C:9]2[N:10]([CH3:30])[C:11]([NH:13][C:14]3[C:19]([Cl:20])=[CH:18][CH:17]=[C:16]([CH2:21][NH:22][C:23](=[O:28])[C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[C:15]=3[Cl:29])=[N:12][C:8]=2[CH:7]=1)=[O:5])C.[OH-].[Na+].Cl>O1CCOCC1>[Cl:29][C:15]1[C:16]([CH2:21][NH:22][C:23](=[O:28])[C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[CH:17][CH:18]=[C:19]([Cl:20])[C:14]=1[NH:13][C:11]1[N:10]([CH3:30])[C:9]2[CH:31]=[C:32]([N:33]3[CH2:34][CH2:35][CH:36]([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])[CH2:37][CH2:38]3)[C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])=[CH:7][C:8]=2[N:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 679575762-{2,6-Dichloro-3-[(2,2-dimethyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 679575572-{2,6-Dichloro-3-[(2,2-dimethyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-{2,6-dichloro-3-[(2,2-dimethyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester (550 mg, 0.86 mmol), 1 N NaOH-solution (10 ml) and dioxane (20 ml) is stirred for 24 h at 100° C. and acidified with 1 N HCl (to pH ˜5). The mixture is extracted with EtOAc and the organic layer is washed with brine, dried with Na2SO4, filtered and concentrated.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture is extracted with EtOAc
  2. washthe organic layer is washed with brine
  3. dry with materialdried with Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b63d96f5f1db4cd9a7abff6f57dca4f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08674113B2

Notizen zur Reaktion

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