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Hydrochloric Acid → 2-{4-[2-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen-8-yl]-piperidin-1-yl}-ethanol

HRID 1190715
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1190715
[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:9]2[S:10][C:11]3[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]4[CH:22]=[C:21]([CH:23]5[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:29][CH2:30][O:31]C6CCCCO6)[CH2:25][CH2:24]5)[CH:20]=[CH:19][C:16]=4[C:17]=3[N:18]=2)=[N:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].Cl>CO>[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:9]2[S:10][C:11]3[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]4[CH:22]=[C:21]([CH:23]5[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:29][CH2:30][OH:31])[CH2:25][CH2:24]5)[CH:20]=[CH:19][C:16]=4[C:17]=3[N:18]=2)=[N:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 582038942-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-piperidin-4-yl}-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulene

Produkt 1

HCID 582042302-{4-[2-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen-8-yl]-piperidin-1-yl}-ethanolAusbeute 154,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-piperidin-4-yl}-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulene (103 mg, 0.20 mmol) in MeOH (2 mL) was added HCl (1 mL, 4N in dioxan) and the reaction mixture stirred at RT for 30 min. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue freeze dried from MeOH/H2O to give 512 as a solid (136 mg). LCMS: RT=3.16 min, [M+H]+=440 [ad823338] 1H NMR 400 MHz (d6-DMSO) δ: 8.27 (1H, d, J=8.19 Hz), 8.03 (1H, s), 7.04 (1H, dd, J=8.13, 1.84 Hz), 6.89 (1H, d, J=1.75 Hz), 5.79-5.71 (1H, m), 4.31 (2H, t, J=5.0 Hz), 3.74 (2H, t, J=5.0 Hz), 3.57 (2H, d, J=12.01 Hz), 3.37 (2H, t, J=4.96 Hz), 3.08-3.07 (4H, m), 2.79 (1H, t, J=7.80 Hz), 1.98-1.97 (4H, m), 1.49 (6H, d, J=6.59 Hz)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. dry with materialthe residue freeze dried from MeOH/H2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cdf424cc3674331968497447e1a5ed3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673952B2

Notizen zur Reaktion

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