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Hydrochloric Acid → HCID 58495618, Verbindung

HRID 1191025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1191025
C(OC([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][C:13]([CH2:16][N:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)=[CH:14][CH:15]=1)=O)(C)(C)C.Cl>CO>[NH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][N:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)=[N:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 59828835HCID 59828835, Verbindung

Produkt 1

HCID 58495618HCID 58495618, VerbindungAusbeute 97,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-6-(piperidin-1-ylmethyl)-pyridine (540 mg, 1.76 mmol) in methanol (10 mL) and cool to 0° C. Bubble hydrogen chloride through the vigorously stirred solution for 30 min. Concentrate in vacuo. Partition the residue between 3N aqueous NaOH (10 mL) and DCM (20 mL). Separate the two layers and extract the aqueous layer with DCM (2×20 mL). Wash the combined organic extracts with brine (20 mL). Dry over Na2SO4, filter and concentrate in vacuo to obtain the desired intermediate as a colorless oil (351 mg, 95%). MS (APCI+) m/z: 206 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate in vacuo
  2. customPartition the residue between 3N aqueous NaOH (10 mL) and DCM (20 mL)
  3. customSeparate the two layers
  4. extractionextract the aqueous layer with DCM (2×20 mL)
  5. washWash the combined organic extracts with brine (20 mL)
  6. dry with materialDry over Na2SO4
  7. filtrationfilter
  8. concentrationconcentrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f49713ca9cfc46ab92c26440f18becea
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680091B2

Notizen zur Reaktion

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