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Aluminium lithium hydride → 4-[2-(3-Methyl-butylamino)-thiazol-4-yl]-benzylamine

HRID 1191071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1191071
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH3:7][CH:8]([CH3:25])[CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]1[S:13][CH:14]=[C:15]([C:17]2[CH:24]=[CH:23][C:20]([C:21]#[N:22])=[CH:19][CH:18]=2)[N:16]=1>C1COCC1>[CH3:7][CH:8]([CH3:25])[CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]1[S:13][CH:14]=[C:15]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH2:21][NH2:22])=[CH:23][CH:24]=2)[N:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 244317014-[2-(3-Methyl-butylamino)-thiazol-4-yl]-benzonitrile

Produkt 1

HCID 598288274-[2-(3-Methyl-butylamino)-thiazol-4-yl]-benzylamineAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Add lithium aluminum hydride (210 mg, 5.5 mmol) portionwise over 3 min to a solution of 4-[2-(3-methyl-butylamino)-thiazol-4-yl]-benzonitrile (500 mg, 1.8 mmol) in THF (20 mL) at room temperature under a nitrogen atmosphere. Stir the mixture for 1 h at 60° C. Cool the mixture, quench slowly with water (0.2 mL) and 1N NaOH (0.2 mL). Add sodium sulfate to absorb residual water, filter the mixture through Celite®, wash with DCM (50 mL) and concentrate in vacuo. Purify the residue by SCX chromatography to obtain the desired intermediate (493 mg, 97%). MS (ES+) m/z: 276 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool the mixture
  2. customquench slowly with water (0.2 mL) and 1N NaOH (0.2 mL)
  3. customAdd sodium sulfate to absorb residual water
  4. filtrationfilter the mixture through Celite®
  5. washwash with DCM (50 mL)
  6. concentrationconcentrate in vacuo
  7. customPurify the residue by SCX chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f1741e1679c403ca6f0d4a053bfff13
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680091B2

Notizen zur Reaktion

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